Okan Buruk, Medipol Başakşehir'deki ilk sezonunda tarihi bir başarı elde ederek takımıyla şampiyonluk sevinci yaşadı. Turuncu-lacivertli ekip, pandemi nedeniyle 26 Temmuz 2020'de tamamlanabilen ligi 69 puanla Trabzonspor'un 4 puan önünde lider tamamlayarak şampiyonluk kupasına ulaştı. İstanbul ekibi, 20 galibiyet, 9 beraberlik ve 5 yenilgi ile ligi tamamladı. 65 gol attığı sezonda, 34 gol yedi.
Turuncu-lacivertli ekip, UEFA Avrupa Ligi'nde Roma, Borussia Mönchengladbach ve Wolfsberger ile yer aldığı J Grubu'nu 10 puanla lider tamamladı ve son 32 turuna yükseldi. İstanbul temsilcisi, son 32 turunda da Portekiz ekibi Sporting Lizbon'a deplasmanda 3-1 yenildiği maçın rövanşını sahasında uzatmalarda 4-1 kazanarak adını son 16 turuna yazdırdı. Bu turda Danimarka ekibi Kopenhag'ı sahasında 1-0 yenen Medipol Başakşehir, deplasmanda 3-0 kaybetti ve çeyrek final şansını kaçırdı.
Medipol Başakşehir, Şampiyonlar Ligi'nde ilk kez teknik direktör Okan Buruk ile mücadele etti. Grup aşamasından Şampiyonlar Ligi serüvenine başlayan İstanbul ekibi, ilk iki maçını Leipzig ve Paris Saint-Germain karşısında gol atamadan kaybetti.