Futbolculuğu bıraktıktan sonra 2008-09 sezonunda Beşiktaş altyapsında yardımcı antrenör olarak yer alan Sergen Yalçın, sonraki sezon siyah-beyazlıların 21 yaş altı takımında görev yaptı.
Sergen Yalçın ilk profesyonel teknik direktörlük kariyerineyse 2013-14 sezonunda Süper Lig'de mücadele eden Gaziantep'te başladı. Kariyerinde 8 farklı takımı çalıştıran Yalçın, 7 kez Fenerbahçe'yle karşılaştı.
Tecrübeli teknik adam 4 galibiyet ve 3 mağlubiyet aldı. Yalçın, Fenerbahçe'ye karşı ilk defa 2013-14'te çalıştırdığı Gaziantep'le rakip oldu ve karşılaşmadan 3-0 yenik ayrıldı.
Sonraki sezon Sivasspor takımının başına getirilen 48 yaşındaki çalıştırıcı, Sivas'ta konuk ettiği sarı-lacivertlilere 3-2 kaybetti.
Yalçın son mağlubiyetini 2017-18'de Konyaspor'u çalıştırdığı dönemde Kadıköy'de 3-2'lik skorla aldı.
Farklı galibiyet
Sergen Yalçın, Fenerbahçe'ye karşı ilk galibiyetini 2016-2017 sezonunda düşme hattında bulunan Kayserispor'la aldı. Sarı-kırmızılı takım sahasında ağırladığı Fenerbahçe'yi 4-1 yendi.
2018-19'da Süper Lig'de istikrarsız sonuçlar alan Alanyaspor, Sergen Yalçın'ı takımın başına geçirdi. 29. haftada Fenerbahçe'yi konuk eden Akdeniz temsilcisi zorlu karşılaşmayı 1-0 kazandı.
Efsanesi olduğu kulübe döndü
Geçen sezon Abdullah Avcı'nın kulüpten gönderilmesinin ardından 29 Ocak 2020'de Sergen Yalçın, efsanesi olduğu kulübe teknik direktör olarak döndü. Siyah-beyazlılar o sezonu 3. sırada bitirdi.
2019-2020 sezonunda Vodafone Park'ta Fenerbahçe'yi ağırlayan Beşiktaş, sahadan 2-0 galip ayrıldı.
Tarihe geçen derbi
Bu sezon oynadığı oyunla ve aldığı galibiyetlerle ligin en tehlikeli takımlarından birine dönen Beşiktaş, ilk yarının 10. haftasında Kadıköy'de Fenerbahçe'ye konuk oldu.
Maçtan önce favori olarak gösterilen Fenerbahçe olmasına rağmen siyah-beyazlılar, 40 dakikasını 10 kişi oynadığı derbiden 4-3'lük zaferle ayrıldı.
Siyah-beyazlılar, deplasmanda en son 15 sezon önce Sergen Yalçın'ın Beşiktaş kadrosunda olduğu dönem kazanmıştı.
Teknik adamlık kariyerinde hiçbir takımda 1 sezonu tamamlayamayan Sergen Yalçın, en uzun dönemini siyah-beyazlılarda geçirdi. Yalçın yönetimindeki Beşiktaş Süper Lig'de 40 maçta 28 galibiyet, 8 yenilgi ve 4 beraberlik