Kupanın hafta başında oynanmaya başlayan son 16 tur mücadeleleri, Lazio-Udinese ve Sampdoria-Milan müsabakalarıyla tamamlandı.
Galatasaray'ın UEFA Avrupa Ligi'ndeki rakibi Lazio, konuk ettiği Udinese'yi geriye düşmesine karşın yenmeyi başardı. Konuk ekip Udinese, 67. dakikada Panagiotis Kone ile öne geçti ancak Lazio, 70. dakikada Alessandro Matri ile beraberliği yakalayıp, 79.dakikada da Danilo Cataldi ile maçtaki üstünlük sayısını buldu. Mücadeleyi 2-1 kazanarak, çeyrek finale çıkan Lazio, ligdeki kötü gidişine kupada tur atlayarak moral buldu.
Milan ise deplasmanda Sampdoria ile mücadele etti. Golsüz eşitlikle sona eren ilk yarının ardından kırmızı-siyahlı konuk ekip, 50. dakikada M'baye Niang, 90+3. dakikada da Carlos Bacca'nın golleriyle maçı 2-0 kazandı ve adını son 8 takım arasına yazdırdı.
Tek maçlı eleme usulüne göre oynanan ve sürpriz sonuçların çıktığı son 16 turunda alınan sonuçlar ile çeyrek final eşleşmeleri şöyle:
Genoa-Alessandria: 1-2 (Uzatmalarda)
Inter-Cagliari: 3-0
Roma-Spezia: 2-4 (Penaltılarda)
Fiorentina-Carpi: 0-1
Napoli-Hellas Verona: 3-0
Juventus-Torino: 4-0
Lazio-Udinese: 2-1
Sampdoria-Milan: 0-2
Son 8'e kalan takımların çeyrek final eşleşmeleri ise Lazio-Juventus, Spezia-Alessandria, Milan-Carpi ve Inter-Napoli olarak gerçekleşti.