2002 yılında, Wimbledon'ı tam 7 kez kazanan Pete Sampras, dünya basamağının 145. Sırasında bulunan İsviçreli George Bastl ile 2. Turda karşılaştığında kimse bir sürpriz beklemiyordu. Ancak Bastl, Amerikalı rakete 3 - 2 ile kariyerinin en ağır yenilgisini yaşattı. Sampras bu ağır yenilgiden birkaç hafta sonra, Amerika Açık'ı kazandı ve ardından da başarılarla dolu kariyerini noktaladı.
Sampras, 1996 yılında da, çeyrek finalde Richard Krajicek'e kaybetmişti. Krajicek, o yıl Wimbledon'ı kazanan ilk Hollandalı olurken, Sampras da, 1993 ile 2001 yılları arasında Wimbledon'daki ilk ve tek yenilgisini alıyordu.
2002 yılında Wimbledon şampiyonu olan Lleyton Hewitt bir yıl sonra unvanını korumak amacıyla korta çıktı. Ancak Hewitt, henüz ilk turda, o günlerde dünya sıralamasının 202. Basamağında yer alan İvo Karloviç'e; üstelik de ilk seti 6 - 1 aldıktan sonra 3 - 1 kaybetti.
1987 yılı da Wimbledon'ın unutulmaz sürprizlerinden birine sahne oldu. 1985 yılında, henüz 17 yaşındayken Wimbledon'ı kazanarak, turnuva tarihinin en genç şampiyonu unvanını alan Boris Becker, 1 yıl sonra unvanını korumayı başarmıştı. Ancak çimde yenilmez görünen becker, 1987'de, ikinci turda karşılaştığı dünyanın 70 numaralı ismi peter doohan'a elenmekten kurtulamadı.
2001'in de wimbledon tarihinde çok özel bir yeri var. Bu turnuvada daha önce 3 kez final oynayıp kaybeden Goran İvaniseviç, o yıl özel davetiyeyle wimbledon'a katıldığında, kimse kendisinden büyük bir başarı beklemiyordu. Ancak İvaniseviç, öldürücü servisleri ile tüm rakiplerini geçerek şampiyon olmayı başardı. Hırvat tenisçi böylece, Wimbledon özel davetiye sahibi ilk ve tek şampiyonu unvanını da aldı.
1985 yılında, son şampiyon John Mcenroe da, çeyrek finalde Güney Afrikalı Kevin Curren'e elenmekten kurtulamadı. 5 yıl üst üste Wimbledon'da final oynayan, bir önceki sezonu 82 galibiyete karşılık sadece 3 yenilgi ile kapatan Amerikalı efsanevi tenisçi, bu yenilgi sonrası bir daha asla Grand Slam kazanamadı.