Ryan Giggs'in ilk karşılaşması Manchester United - Everton: 0-2 | 2 Mart 1991 Giggs karşılaşmanın 36. dakikasında Denis Irwin'in yerine oyuna dahil oldu.
Ryan Giggs'in 100. maçında İngiltere Federasyonu Kupasını kaldırdı. Manchester United 1 - Arsenal 1 (Penaltılarla 5-4) | 7 Ağustos 1993 Giggs, kariyerinin 100. maçında Arsenal'a karşı oynadı. 68 dakika oyunda kalan Giggs, yerini Bryan Robson'a bıraktı.
Ryan Giggs 200. maçına çıktı. Manchester United - Wimbledon: 3-1 | 26 Ağustos 1995 İkinci yarıda oyuna giren Giggs, üçüncü golün hazırlayacısı oldu.
Ryan Giggs 300. maçına çıktı. Manchester United - Feyenoord: 2-1 | 22 Ekim 1997 Teddy Sheringham'ın düşürülmesiyle kazanılan penaltının hazırlayıcısı oldu. Irwin topu ağlarla buluşturdu ve ManU skoru 2-0'a getirdi.
Ryan Giggs 400. maçına çıktı. Aston Villa - Manchester United: 0-1 | 14 Mayıs 2000
Ryan Giggs 500. maçına çıktı. Fulham - Manchester United: 1-1 | 19 Ekim 2002
Ryan Giggs 600. maçına çıktı. Manchester United - Liverpool: 2-1 | 20 Eylül 2004 Giggs, Mikeel Silvestre'nin attığı iki golün hazırlayıcısı oldu.
Ryan Giggs 700. maçına çıktı. Liverpool - Manhcester United: 0-1 | 3 Mart 2007 United Paul Scholes'un kırmızı kartla atıldığı karşılaşmanın uzatma dakikalarında Anfield'da Liverpool'u mağlup etti.
Ryan Giggs 800. maçına çıktı Manchester United - Arsenal: 1-0 | 29 Nisan 2009
Ryan Giggs 900. maçına çıktı Norwich - Manchester United: 1-2 | 26 Şubat 2012 Young'ın ortasında 90+2. dakikada Giggs ManU'ya galibiyeti getiren golü kaydetti.