Bu sezon hem ligde hem de kupada Şampiyon olan Beşiktaş'ın teknik direktörü Sergen Yalçın, kulüp tarihine geçti.
Opta verilerine göre; Sergen Yalçın; Beşiktaş tarihinde Gordon Milne (1989/90) ve Mustafa Denizli'nin (2008/09) ardından aynı sezonda Süper Lig ve Türkiye Kupası şampiyonluğu yaşayan üçüncü teknik direktör oldu.
Altaylı Ayfer Elmastaşoğlu 1967'de futbolcu, 1980'de antrenör, Galatasaraylı Fatih Terim, 1976, 1982, 1985'te oyuncu, 1999, 2000 ve 2019'da antrenör, Galatasaraylı Gheorghe Hagi 1999 ve 2000'de futbolcu, 2005'te antrenör, Mustafa Denizli 1980'de Altay'da oyuncu, 1991'de Galatasaray'da ve 2009'da Beşiktaş'ta antrenör, Trabzonsporlu Şenol Güneş 1977, 1978 ve 1984'te oyuncu, 1995 ve 2010'da antrenör, Yılmaz Gökdel 1964, 1965 ve 1966'da Galatasaray'da oyuncu, 1981'de de MKE Ankaragücü'nde teknik adam, Tayfur Havutçu 1997'de Kocaelispor, 1998 ve 2006'da Beşiktaş'ta futbolcu, 2011'de Beşiktaş'ta teknik direktör, Hamza Hamzaoğlu Galatasaray'da 1993'de futbolcu, 2015'te antrenör, Okan Buruk da Galatasaray'da 1993, 1996, 1999 ve 2000'de, Beşiktaş'ta da 2006'da futbolcu, 2018'de de Akhisarspor'da teknik direktör olarak bu başarıya ulaştı.