Futbola 1984 yılında Fortitudo takımında başlayan Totti, 1989 yılında Roma'nın minik takımına transfer oldu. Totti, 1993 yılında A takımda forma şansı bulmaya başlandığında ise henüz 16 yaşındaydı.
Geleceğin kaptanı, 28 Mart 1993’te Brescia karşısında ilk kez roma formasını sırtına geçirdi. Yıllar sonra ismiyle özdeşleşen o formayı.
Yetenekleriyle herkesi büyüleyen Totti'nin yükselişi hızlı oldu. 1998-1999 sezonunda Serie A'nın en İyi Genç Oyuncusu seçildi. 2001 yılında ise takımını Serie A şampiyonluğuna taşıdı.
Manşetlerden inmeyen bir süper star olarak görülen Totti, hem Milli Takım’da hem de büyüyüp yetiştiği Roma’da lider bir karakter haline geldi.
2006 Dünya Kupası'nda İtalya kadrosunda yer aldı. Gök Maviler’in şampiyonluğunda büyük pay sahibi oldu. O sezonun devamında da harika formunu sürdüren Gladyatör, attığı 26 golle Serie A'da gol krallığına ulaştı ve Altın Ayakkabı'yı kazandı.
Silvio Piola'dan sonra Serie A tarihindeki en golcü ikinci oyuncu durumundaki Totti, 2 kez Serie A'da yılın futbolcusu, 5 kez de yılın İtalyan futbolcusu seçildi. Ayrıca Roma formasıyla 1 Lig, 2 İtalya Kupası ve 2 İtalya Süper Kupası zaferi yaşadı.
Totti saha içinde yaptıkları kadar, saha dışındaki davranışlarıyla da Roma taraftarının gönlünde taht kurdu.
Yıllardır taşıdığı 10 numaralı formasının emekli edileceğini öğrenen Gladyatör, bu kararın doğru olmadığı görüşünde.
Kendisinin de zamanında 10 numaralı formanın hayalini kurduğunu belirten Totti, "Formamnın emekli edilmesi, benim gibi 10 numaralı formayı giymek isteyen gençlerin rüyalarının sona ermesi anlamına gelir" karara karşı çıktı.
Totti sportif anlamda son derece profesyonel, bir o kadar da kulübüne bağlı bir futbolcu. 2004 yılında Real Madrid'den kendisine ciddi bir teklifin ulaştığını açıklayan Totti, Roma'da kazandığının çok daha fazlasını elinin tersiyle itti.
"Real Madrid'e gitseydim; 3 Şampiyonlar Ligi Şampiyonluğu, 2 Altın Top Ödülü ve daha birçok kupa şampiyonluğu yaşardım. Bu da hoşuma giderdi. Ancak Roma'da kalma kararını almaktan dolayı mutluyum" ifadeleri Totti'nin Roma'ya bağlılığını da açıkca gözler önüne seriyordu.
Başarılarla dolu 20 yılın ardından, bu sezon sonunda futbolu bırakacağını açıklaması, başta Roma taraftarı olmak üzere pek çok futbolseveri üzdü.
Artık Totti hayranlarının yapabileceği tek şey, 36 yaşındaki yıldızı son sezonunda doya doya izlemek...