Thibaut Courtois ile 3 başarılı yıl geçiren Atletico Madrid, Belçikalı kalecinin Chelsea'ye geri dönmesinin ardından, sezon başında 2 kaleciyi renklerine bağladı. Getafe'den Miguel Angel Moya'yı kadrosuna katan Atletico, Benfica'dan da Jan Oblak'ı transfer etti. Geçtiğimiz yıl UEFA Avrupa Ligi'nde final maçına çıkan 22 yaşındaki Oblak için Portekiz ekibine 16 milyon Euro bonservis bedeli ödeyen Madrid ekibi, Sloven file bekçisinin omuzlarına "İspanya'nın en pahalı kalecisi" unvanını da yükledi. Ancak Oblak sezon öncesi sakatlanınca, kale, deneyimli eldiven Moya'ya kaldı.
İyileşmesinin ardından Kral Kupası maçlarında takımın kalesini koruyan Oblak, bu kez Moya'nın sakatlanmasıyla Şampiyonlar Ligi 2. Turunda Bayer Leverkusen ile oynanan rövanş maçının en kritik dakikalarında süre aldı. Penaltılara giden maçta takımını çeyrek finale taşıyan isim oldu. Herkes bu başarılı performansın uzun süreli olup olmayacağını tartışırken, Oblak La Liga'da oynadığı 3 maçta da kalesinde gol görmeyerek formunu koruyacağını gösterdi.
Sloven kaleci, Şampiyonlar ligi çeyrek finalinde oynanan Real Madrid maçında da sahanın en başarılı ismiydi. İlk yarıda yaptığı kurtarışlarla Atletico Madrid'i maçta tutmayı başaran Oblak, karşılaşmanın ardından hem Carlo Ancelotti hem Diego Simeone'nin takdirini toplarken, İspanyol basını da kapak sayfalarını genç kaleciye ayırdı. Marca gazetesi; "Oblak duvarı" başlığını kullanırken, As gazetesi "Oblak hayır dedi" manşetiyle okuyucularının karşısına çıktı.
Sezona Atletico Madrid'in 2. kalecisi olarak başlayan Oblak'ın bundan sonra birinci kalecisi olup olmayacağı merakla bekleniyor.