İtalyan devi Juventus sözleşmesi sona eren 28 yaşındaki oyuncuyla yeni bir kontrat imzalamak istemedi ve yollar ayrıldı.
La Gazzetta dello Sport'a konuşan 47 yaşındaki Crespo, Dybala'nın geleceği için; "O Milan'ın şu anda eksik olan unsuru, onlar için mükemmel transfer olur. Oyundaki hareketi göz önüne alındığında Giroud ve Origi gibi forvetlere olduğu gibi, Leao gibi kanat oyuncularına da faydalı olabilir." açıklamasında bulundu.
28 yaşındaki hücum oyuncusu Siyah-Beyazlı ekip adına çıktığı 293 maçta 115 gol ve 48 asistlik katkı sağladı.