Gareth Bale sezon başında Tottenham'a kiralık olarak geldiğinden bu yana sakatlıkları nedeniyle çok fazla süre alamadı.
Yıldız futbolcu yaşadığı sakatlıklardan dolayı bu sezon toplam 8 maçta takımının yanında olamadı. Tottenham'ın Premier Lig'deki aldığı kötü sonuçlar, Gareth Bale ve Dele Alli gibi yıldız oyuncuların üzerindeki baskıyı artırdı ve taraftarlar bu isimlere tepki gösterdi. Tottenham'ın tecrübeli teknik adamı Jose Mourinho ise Gareth Bale'a desteğini esirgemedi.
UEFA Avrupa Ligi son 32 turunda Avusturya'nın Wolfsberger takımıyla karşılaşan Tottenham'da, Gareth Bale'ın 2 maçtaki performansı eski günlerini hatırlattı. Bu performanstan memnun olan hocası Jose Mourinho da oyuncusu hakkında, ''Her zamankinden daha mutlu görünüyor, kendinden emin görünüyor." dedi. Yaptığı açıklamaların devamında Mourinho, Galli yıldıza güvendiklerini, tecrübesine inandıklarını söylerken ''Şu anda iyi bir dönem geçiriyor'' ifadesini kullandı.
Ligde oynadıkları son 6 maçın 5'inde mağlubiyet alan ve 39 puan ile Premier Lig'de 9. sırada olan Tottenham'da bu sezon işler istedikleri gibi gitmedi. Takımın en skorer oyuncusu olan Harry Kane, Tottenham forması ile ligde çıktığı 22 maçta, 13 gol attı ve 11 asist yaptı. Premier Lig'deki kötü sonuçların yanı sıra UEFA Avrupa Ligi'nde son 16 turuna kalan Tottenham, Hırvatistan'dan Dinamo Zagreb takımı ile eşleşti.