Merkez kortta oynanan maçta geçen yılın ABD Açık şampiyonu Hırvat Marin Cilic ile karşılaşan 28 yaşındaki Djokovic, birer kez servis kırdığı üç seti de 6-4 kazanarak turnuvada üst üste altıncı kez, grand slam kariyerinde ise 27. kez adını yarı finale yazdırdı.
Wimbledon'da 2011 ve 2014 yıllarında şampiyon olan Sırp raket, hiç yenilmediği Cilic karşısında 13. kez korttan turla ayrılırken, kariyerinin de 650. galibiyetine imza attı.
Dokuzuncu grand slam zaferini kovalayan Djokovic, toplam 1 saat 50 dakika süren maçı 4 "ace", 27 puan kazandıran vuruş (winner), Cilic ise 8 "ace", 30 "winner" ile tamamladı.
Tek erkeklerde son yarı final biletini ise günün beş sete uzayan tek maçında, son Fransa Açık şampiyonu İsviçreli Stan Wawrinka'yı 6-4, 4-6, 3-6, 6-4 ve 11-9'luk setlerle 3-2 mağlup eden 21 numaralı seribaşı Fransız Richard Gasquet aldı.
Rod Laver, Bjorn Borg, Rafael Nadal ve Roger Federer'den sonra aynı yıl Roland Garros ve Wimbledon'ı kazanan 5. tenisçi olmak isteyen Wawrinka'yı büyük çekişmeye sahne olan ve 3 saat 28 dakika süren maç sonunda turnuva dışında bırakan 29 yaşındaki Gasquet, Wimbledon'da ikinci, toplamda üçüncü kez yarı finale çıktı.
Wawrinka karşılaşmayı 22 "ace", 73 "winner" ve 48 basit hatayla Gasquet ise 6 "ace", 46 "winner" ve 24 basit hatayla tamamladı.
Fransız tenisçi, yarı finalde Sırp Djokovic ile eşleşti. İki tenisçi daha önce 12 kez karşılaşırken, Djokovic bunlardan yalnızca birinde korttan mağlubiyetle ayrıldı.
Çeyrek finale kadar set vermeden gelen Wawrinka'nın elenmesiyle ilk dört sırada yer alan seribaşı raketlerden üçü yarı finale çıkmayı başardı. Turnuvada en son 1995 yılında ilk 4 seribaşı raket yarı finalde mücadele etmişti.